Caballero comenzó sus estudios en Bellas Artes en la Universidad de los Andes en 1961, donde reconoció la influencia de pintores como Juan Antonio Roda y su maestra Marta Traba. En 1963, viajó a Francia y se inscribió en la Académie de la Grande Chaumière de París, donde vivió por varios años y se sintió influenciado por la obra de De Kooning y Bacon.
En 1968, Caballero obtuvo el primer premio de la I Bienal de Medellín y se radicó definitivamente en París ese mismo año. Su obra se caracteriza por la representación del cuerpo humano, especialmente en desnudos masculinos con fuerte contenido erótico. Sus figuras, a menudo representadas enlazadas o enfrentadas, reflejan un fatalismo sexual y una profunda exploración de la belleza y el sufrimiento.
Caballero regresó a Bogotá en 1995 para una exposición en la Biblioteca Luis Ángel Arango, donde falleció poco después a los 52 años. Aunque la causa oficial de su muerte fue un síndrome cerebeloso, se cree que sus complicaciones físicas estaban relacionadas con el SIDA.
Su obra ha sido reconocida en numerosas exposiciones y colecciones de arte contemporáneo en Colombia y en el extranjero. Caballero dejó una huella imborrable en el arte colombiano, y su legado sigue siendo una referencia importante para artistas y amantes del arte.
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