Dine comenzó su formación artística a una edad temprana, asistiendo a clases nocturnas en la Art Academy of Cincinnati mientras aún estaba en la secundaria. Posteriormente, estudió en la Universidad de Cincinnati y en la Ohio University, donde se graduó en Bellas Artes en 1957. Durante su tiempo en la universidad, Dine se interesó en el arte pop y comenzó a explorar la incorporación de objetos cotidianos en sus obras.
En 1959, Dine se trasladó a Nueva York, donde se unió a un círculo de artistas que incluía a Robert Rauschenberg, Claes Oldenburg y Roy Lichtenstein. Fue uno de los pioneros de los «happenings», eventos artísticos que combinaban elementos de teatro y performance. En 1967, se mudó a Londres, donde se dedicó a la obra gráfica y al dibujo. En 1971, regresó a Estados Unidos y continuó explorando el dibujo figurativo.
Dine ha sido influenciado por una variedad de movimientos artísticos y artistas, incluyendo el dadaísmo, el surrealismo y el arte abstracto. Su amistad y colaboración con otros artistas, como Robert Rauschenberg y Claes Oldenburg, ha sido fundamental en su desarrollo artístico.
A lo largo de su carrera, Dine ha recibido numerosos premios y reconocimientos, incluyendo la nominación a la Academia de Artes y Letras de Nueva York en 1980 y la Orden de las Artes y las Letras de Francia en 2003. Su obra ha sido exhibida en más de 300 exposiciones individuales y colectivas en todo el mundo, y se encuentra en las colecciones permanentes de museos importantes como el Museo de Arte Moderno de Nueva York, el Museo Nacional de Arte Moderno de París y el Museo Británico en Londres.
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